Bis zum 14. Jh.
Madeira und Porto Santo sind bereits auf frühen historischen Karten verzeichnet so:
- im Medici-Atlas von 1351 wird Madeira als "do lolegname“ (Holzinsel) bezeichnet
- im Katalanischen Atlas von Abraham Cresques (1375) tauchen auch die Seivagens auf.
Einige Historiker vermuten sogar, dass die Inselgruppe bereits phönizischen Seefahrern bekannt war.
Jahr 1415
Heinrich der Seefahrer (1394-1460 im portugiesischen Sagres - Algarve) begründet eine Seefahrerschule. Er schafft damit die Grundlage für Portugals Vormachtstellung im europäischen Seehandel. Bei der Erkundung und Erforschung der afrikanischen Westküste landen die von ihm ausgesandten Schiffe auf Porto Santo und später auch auf Madeira.
Jahr 1419
Dieses Jahr gilt als das Jahr der offiziellen Entdeckung und Inbesitznahme Madeiras durch den Portugiesen Joäo Goncalves Zarco und seine Getreuen. Unverzüglich werden die ersten Siedler nach Madeira gebracht.
Jahr 1425
Die Besiedlung der Inselgruppe wird auf Betreiben Heinrichs des Seefahrers vorangetrieben. Sklaven von der Guineaküste, von den Kanarischen Inseln und aus Nordafrika werden auf die Insel gebracht. Es gibt erste Zuckerrohrpflanzungen. Um bebaubares Land zu gewinnen, werden die üppigen Wälder flächenhaft brandgerodet.
Jahr 1433
Nach dem Tod Königs Joäos I. überträgt Kronprinz Duarte seinem Bruder Heinrich dem Seefahrer die Herrschaft über Madeira. Der Prinz kann fortan ganz selbstständig über die Landverteilung und die Vergabe der Herzogtümer entscheiden.
Jahr 1440
Heinrich der Seefahrer gibt das Herzogtum Machico mitsamt den »Einnahmen aus Zuckermühlen, Backöfen und Salz« seinem verdienten Kapitän TristäoVaz Teixeira als Lehen. Der Herzog gewinnt damit das Recht, Land nach eigenem Gutdünken an Siedler weiterzureichen.
Jahr 1444
Legatskapitän Barto-lomeu Perestrelo erhält die gleichen Privilegien für Porto Santo.
Jahr 1450
Joäo Goncalves Zarco wird zum Herzog von Funchal ernannt.
Jahr 1455
Der venezianische Entdecker Alvise Da Mosto beschreibt Madeira als eine Insel mit großen Wein-, Zuckerrohrplantagen und Getreidefelder.
Jahr 1460
Nach dem Tod Heinrichs des Seefahrers fällt Madeira zunächst an dessen Erben und geht mit der Krönung Manuels I. zum König 1494 schließlich in den Besitz der portugiesischen Krone über.
Jahr 1478
Christoph Kolumbus besucht Madeira als Zuckerhändler.
Jahr 1480
Die besonders üppige Fruchtbarkeit und der große Wohlstand Madeiras locken reiche europäische, vor allem italienische und flämische Händler auf die Insel. Joäo Esmeraldo (Jeanin Essmerandt) avanciert zum bedeutendsten Vertreter der flämischen Gemeinde Madeiras und verbindet sich durch eine geschickte Heiratspolitik mit der lokalen Aristokratie.
Jahr 1485
Der extensive Zuckerrohranbau geht zu Lasten der Getreideproduktion. Madeira, das jahrzehntelang Weizen nach Portugal exportierte, erlebt eine durch Getreidemangel hervorgerufene Hungersnot.
Jahr 1493
Der Grundstein für die Kathedrale Se von Funchal wird gelegt. Ein Fünftel der gesamten agrarischen Produktion befindet sich in den Händen von 15 ausländischen Eignern, die zugleich auch Bankgeschäfte und den Transportsektor beherrschen.
Jahr 1508
Funchal erhält Stadtrechte. Das von König Manuell, verliehene Wappen zeigt fünf Zuckerhüte als Symbol für die wirtschaftliche Bedeutung des Handels.
Jahr 1513
Gouverneur Joäo de Cäceres beginnt mit dem Bau einer Stadtmauer um Funchal, um Angriffe von Freibeutern besser abwehren zu können.
Jahr 1514
Papst Leo X. ordnet die Gründung einer eigenen Diözese für Madeira an, die künftig für alle überseeischen portugiesischen Gebiete zuständig sein soll.
Jahr 1515
Der Anbau von Produktion sowie der Handel mit Zuckerrohr, bis zu diesem Zeitpunkt durch ein königliches Monopol stark reglementiert, werden liberalisiert. Madeira hat 16.000 Einwohner, darunter auch etwa 3.000 Sklaven.
Jahr 1521
Drastischer Niedergang der Zuckerproduktion, da der ausgelaugte Boden immer schlechtere Erträge bringt. Viele Pflanzungen werden in Weinberge verwandelt.
Jahr 1566
Der Franzose Bertrand de Montluc überfällt und plündert mit elf Schiffen die Insel. Die Angreifer können sich mehrere Tage in Funchal halten und ziehen sich schließlich zurück, als Hilfe für Madeira aus Lissabon naht.
Jahr 1580
Spanien erobert Portugal und übernimmt die Kontrolle über Madeira. Die Verwaltung wird zentralisiert.
Jahr 1640
Die Portugiesen revoltieren gegen die spanischen Besatzer, Madeira wird wieder portugiesisch, behält aber die von den Spaniern eingeführte Zentralverwaltung der Insel bei.
Jahr 1662
Katharina von Braganza heiratet den englischen König Charles II. Madeira, das ursprünglich als Teil der Mitgift an England abgetreten werden sollte, wird im Ehevertrag „vergessen“. Gleichwohl lassen sich als Folge dieser Verbindung verstärkt auch englische Weinhändler auf Madeira nieder.
Jahr 1665
Charles II. verbietet den Export europäischer Waren in englische Kolonien. Ausnahme ist Wein aus Madeira. Die Insel entwickelt sich zur wichtigen Etappenstation für die See- und Handelsfahrer auf dem Weg von Europa nach Amerika und Afrika.
Jahr 1755
Madeira wird von Erschütterungen und einer Flutwelle heimgesucht.
Jahr 1768
James Cook legt bei seiner ersten Forschungsreise mit dem Schiff „Endeavour“ einen Zwischenstopp auf Madeira ein.
Jahr 1775
Die Sklaverei wird per Dekret abgeschafft.
Jahr 1801-14
In den Napoleonischen Kriegen besetzen die Engländer Madeira zweimal, um die Insel vor den Franzosen zu schützen. Dank der britischen Militärpräsenz lassen sich weitere englische Familien auf Madeira nieder.
Jahr 1803
In Funchal treten die drei Flüsse über die Ufer und richten verheerende Schäden in der Stadt an. 600 Menschen ertrinken. Reynaldo Oudinot entwickelt Pläne für die Kanalisierung der Flüsse.
Jahr 1828
In Portugal erklärt sich Dom Miguel zum absoluten Herrscher, Madeira unterstützt Kronprinz Pedro, der das unabhängige Kaiserreich Brasilien ausruft. Daraufhin landen miguelistische Truppen auf Madeira und setzen einen neuen Gouverneur ein.
Jahr 1834
Pedro I. kehrt nach Portugal zurück. Dom Miguel wird gestürzt und von der Insel verbannt.
Jahr 1852
Verheerende Mehltau- und Reblausplagen vernichten einen großen Teil der Weinpflanzungen auf Madeira. Die Inselbevölkerung leidet unter einer Hungerkatastrophe. Zahlreiche Menschen verlassen die Insel. Der Weinhandel erlebt in der Folge einen rapiden Niedergang.
Jahr 1856
Eine verheerende Cholera-Epidemie fordert 7000 Tote.
Jahr 1860
Auf Initiative der Engländerin Elizabeth Phelps findet das Stickereihandwerk auf Madeira immer mehr Verbreitung.
Jahr 1861
Elisabeth I., Kaiserin von Österreich (genannt Sisi), verbringt einige Monate in der Quinta das Anqustias, Funchal in Monte.
Jahr 1891
Eröffnung des luxuriösen Reid's Palace Hotel
Jahr 1893
Bau der Zahnradbahn von Funchal nach Monte.
Jahr 1916
Deutschland erklärt Portugal den Krieg. Ein deutsches U-Boot versenkt drei Schiffe in der Bucht von Funchal und beschießt die Stadt.
Im gleichen Jahr wird die Straße von Funchal über den Encumeada-Pass nach Säo Vicente gebaut.
Jahr 1926
Durch einen Militärputsch wird Portugal eine faschistische Diktatur unter Dr. Antonio d'Oliveira Salazar. In Madeira regt sich Widerstand gegen die „Hunqerqesetze“, die den lukrativen Getreideimport in die Hände nur einiger weniger Händler legen.
Jahr 1931
Eine Hunqerrevolte wird durch Truppen vom Festland niedergeschlagen. Zahlreiche Madeirenser werden auf die Azoren und auf die Kapverdischen Inseln deportiert.
Jahr 1939-45
Portugal erklärt sich im Zweiten Weltkrieg für neutral.
Jahr 1947
Die erste reguläre Flugverbindung zwischen England und Funchal mittels Wasserflugzeugen wird eingerichtet.
Jahr 1960
Eröffnung des Flughafens auf Porto Santo.
Jahr 1964
Auf Madeira wird der Flughafen Santa Catarina eröffnet.
Jahr 1974
Nelkenrevolution in Portugal. In Madeira wird das Ende der 48 jährigen Diktatur begeistert aufgenommen. Zugleich befürchtet man nun eine kommunistische Alleinherrschaft.
Die demokratischen Kräfte sammeln sich um den Herausgeber des kirchlichen „Jornal da Madeira“, Dr. Alberto Joäo Jardim.
Neben mehreren demokratischen Parteien konstituiert sich eine militante Unabhängigkeitsbewegung für Madeira, die FLAMA (Frente de Libertacäo do Archipilago da Madeira).
Jahr 1974
Portugal erklärt Madeira zur Autonomen Region.
Jahr 1978
Wahl von Aberto Jao Jardim, der heute noch regiert, zum Präsidenten.
Jahr 1985
Verlängerung der Landebahn des Flughafens Santa Catarina. Madeira entwickelt sich vom exklusiven Erholungsort der gut Betuchten zu einem Ziel des gehobenen Landschafts- und kulturtourismus.
Jahr 1985
Portugal tritt als Vollmitglied der Europäischen Union bei.
Jahr 1993
Die Einführung des Euro und Maßnahmen des europäischen Binnenmarkts bescheren Madeira europäische Fördermittel, die vor allem in den Ausbau der Verkehrswege gesteckt werden. In den folgenden Jahren werden viele Straßentunnel-Projekte realisiert, welche, im Einklang mit der natürlichen Geographiee und Natur geplant und umgesetzt wurden und die Verkehrsinfrastruktur wesentlich verbessern.
Jahr 1995
Der Tourismus wird zum wichtigen ökonomischen Motor der Insel. Die Zahl der Gäste ist von knapp 180000 im Jahr 1976 inzwischen auf über eine halbe Million angestiegen.
Jahr 2000 - 2002
Wichtige Verkehrsprojekte finden Ihren Abschluss:
Die für die Insel äußerst wichtige neue Landebahn des Flughafens wird eröffnet.
Die Seilbahn von Funchal nach Monte wird eingeweiht.
Der zweite Tunnel zwischen Serra de Ägua und Säo Vicente im Westen sowie Machico und Porto da Cruz im Osten werden eröffnet. Damit besitzt Madeira nun zwei schnelle Süd-Nord-Verbindungen.
Jahr 2004
Im Rahmen einer Maßnahme der Europäischen Union zur Förderung der regionalen Identität ist Madeira europäische Region des Jahres.